Entendo perfeitamente o quanto é frustrante, já que a ideia é justamente que ele te avise de forma audível.
Quando uma automatização funciona, mas a parte do áudio falha, geralmente aponta para algum detalhe na forma como o som está configurado ou uma restrição do sistema.
Tente primeiro verificar o volume do seu iPhone, e também se o tipo de som que você escolheu na ação "Tocar Som" é um som padrão que funciona (tente mudar para "Sino", por exemplo). Confirme também que seu iPhone não está no Modo Silencioso ou em algum Modo Foco que possa silenciar as automações. Um simples reinício no iPhone também costuma ajudar a resolver pequenos "engasgos" no sistema.